GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Dialkylsulfide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Dialkylsulfide</span></h1>

</header>

</div>

<th>Dialkylsulfide

</th></tr>

<tr>

<td><span typeof="mw:File"></span><br>Allgemeine Formel

</td></tr>

<tr>

<td><span typeof="mw:File"></span><br> Dimethylsulfid

</td></tr>

<tr>

<td><span typeof="mw:File"></span><br> <a href="Diethylsulfid" title="Diethylsulfid">Diethylsulfid</a>

</td></tr></tbody></table>

<p>Als <b>Dialkylsulfide</b> (auch <b>Dialkylthioether</b>) werden in der Chemie <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindungen</a> bezeichnet, die als <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppe</a> eine Thioether-Gruppe besitzen – ein <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefelatom</a>, das mit zwei <a href="Alkylrest" class="mw-redirect" title="Alkylrest">Alkylresten</a> substituiert ist (R<sup>1</sup>–S–R<sup>2</sup>). Sie enthalten keine anderen <a href="Heteroatom" title="Heteroatom">Heteroatome</a> oder <a href="Mehrfachbindung" title="Mehrfachbindung">Mehrfachbindungen</a>. Als Alkylgruppe kommen unter anderem <a href="Methyl" class="mw-redirect" title="Methyl">Methyl</a>, <a href="Ethyl" class="mw-redirect" title="Ethyl">Ethyl</a> etc. vor. Cyclische Thioether wie z. B. <a href="Tetrahydrothiophen" title="Tetrahydrothiophen">Tetrahydrothiophen</a> gehören nicht dazu.

</p><p><a href="Dimethylsulfid" title="Dimethylsulfid">Dimethylsulfid</a> (H<sub>3</sub>C–S–CH<sub>3</sub>) ist der bekannteste Dialkylthioether. Es besitzt einen unangenehmen Geruch und ist ein Bestandteil von Mundgeruch<sup id="cite_ref-Legrum1_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Legrum1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und in Spuren auch in Bier zu finden, wo es einen wichtigen Bestandteil des Aromas ausmacht, in zu hohen Konzentrationen aber als unangenehm empfunden wird.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dimethylsulfid wird durch den anaeroben Abbau der proteinogenen Aminosäure <a href="Methionin" title="Methionin">Methionin</a> freigesetzt.<sup id="cite_ref-Legrum2_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Legrum2-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klassifizierung">Klassifizierung</h2></div>

<p>Die Dialkylthioether lassen sich in symmetrische und unsymmetrische sowie in unverzweigte und verzweigte Vertreter klassifizieren. Beispiele:

</p>

<th>Ether</th>

<th>symmetrisch</th>

<th>unsymmetrisch

</th></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe6"><b>unverzweigt</b></td>

<td><span typeof="mw:File"></span><br>Diethylsulfid</td>

<td><span typeof="mw:File"></span><br>Ethylmethylsulfid

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe6"><b>verzweigt</b></td>

<td><span typeof="mw:File"></span><br>Diisopropylsulfid</td>

<td><span typeof="mw:File"></span><br>Ethylisopropylsulfid

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Zur Synthese der Dialkylsulfide sind mehrere Methoden beschrieben:

</p>

<ul><li>Reaktion von <a href="Thioalkoholate" class="mw-redirect" title="Thioalkoholate">Thioalkoholaten</a> mit <a href="Halogenalkane" class="mw-redirect" title="Halogenalkane">Halogenalkanen</a><sup id="cite_ref-Hauptmann1_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann1-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>Addition von <a href="Thiole" title="Thiole">Thiolen</a> an <a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a><sup id="cite_ref-Hauptmann1_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann1-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Legrum1-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Legrum1_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Wolfgang Legrum: <i>Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft</i>, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 61–62.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://braumagazin.de/article/bierfehler-des-quartals-dimethylsulfid-dms/">Bierfehler des Quartals: Dimethylsulfid (DMS)</a> Homepage <i>Braumagazin</i> Andreas Staudt, Frühjahr 2018, abgerufen am 3. Februar 2020.</span>

</li>

<li id="cite_note-Legrum2-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Legrum2_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Wolfgang Legrum: <i>Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft</i>, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 78–78.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann1-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Hauptmann1_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hauptmann1_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 477.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-04-24" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Dialkylsulfide&oldid=255440893">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>